На 23 август 1877 г. (11 август стар стил) се води най-тежкият бой от отбраната на Шипка. Между 21 и 23 август нов стил на върховете Св. Никола, Шипка и Орлово гнездо руско-българският отряд на генерал Николай Столетов се изправя срещу многобройната армия на Сюлейман паша.

След битката при Стара Загора турският командир насочва 27 000 редовни войници и 34 оръдия към прохода. Руското командване не успява да разбере навреме плановете му и го очаква на друго място. Едва на 19 август генерал Столетов съобщава, че целият корпус на Сюлейман паша е срещу Шипка, и настоява за подкрепления. Неговите сили са само 5500 души от 36-и Орловски полк и пет български опълченски дружини, с 27 оръдия.

На 21 август турците започват атаки срещу връх Св. Никола и Орлово гнездо. Защитниците отблъскват седем атаки, но дават 250 убити и ранени. Тежко е и положението с водата – единственият водоизточник е под постоянен обстрел.

Решителният бой на 23 август започва още призори с артилерийски обстрел. Турците получават подкрепления, а защитниците са на привършване на патроните и снарядите. Към 17 часа настъпва критичният момент – по склоновете лежат над 1380 убити и ранени, а в боя се хвърлят дори тежко ранените. Суеверен страх обхваща турците, когато срещу тях полетяват трупове.

В последния момент пристига помощта на генерал Радецки с две сотни казаци и планинска артилерия. Шипка е спасена. Сюлейман паша не успява да се съедини с войските на Мехмед Али паша и да подкрепи Осман паша при Плевен. В тридневните боеве загубите на защитниците са 3100 руски войници и офицери и 535 български опълченци, а турските загуби надхвърлят 8200 души. След това турците преминават към отбрана.