С наближаването на зимния сезон Украйна се изправя пред изключително тежко изпитание, вероятно най-сериозното от началото на войната. През последните седмици руските сили увеличиха ракетните удари по украински градове, възползвайки се от недостига на средства за прехват на балистични ракети в Киев. Експерти предупреждават, че предстоящата зима may да бъде дори по-тежка от миналата поради острата липса на системи за противовъздушна отбрана. Украйна продължава да разчита основно на американските ракети Patriot PAC-3, въпреки че местни компании се опитват да разработят свои технологии. Съкращаването на такива програми от 20-30 години до няколко години обаче не е реалистично за три месеца. В отговор на заплахата Украйна укрепва енергийната си инфраструктура, натрупва резерви и търси допълнително финансиране от европейските партньори. Кадровите промени в правителството също са насочени към подобряване на координацията и готовността за студеното време. Бившият посланик на САЩ в НАТО Курт Волкер смята, че Путин ще се опита да използва зимата, за да сломи Украйна, но Киев е в по-добра позиция от преди. Волкер прогнозира, че до пролетта Путин ще срещне сериозни ограничения и ще бъде принуден да преговаря. Анализатори виждат ударите по руски логистични центрове като стратегия за увеличаване на разходите за войната и принуждаване на Кремъл към мирни преговори.