Силвестър Сталоун призна, че най-голямото му лично съжаление е, че не се е оженил за съпругата си Дженифър Флавин по-рано. 80-годишният актьор от „Роки“ и „Рамбо“ сподели това по време на публична изява, като обясни, че ако можеше да промени нещо, щеше да сключи брак с нея около осем години преди действителната им сватба. „Бях такъв идиот, все отлагах. Все още се уча на отношения. Съжалявам за това. И съжалявам, скъпа“, каза той, обръщайки се към съпругата си.

Сталоун и Флавин се запознават през 1988 г. Двамата имат връзка шест години, но се разделят през 1994 г. заради афера на актьора с модела Джанис Дикинсън. По онова време Сталоун смята, че е баща на детето на Дикинсън, но ДНК тест по-късно показва обратното. След раздялата Сталоун и Флавин възстановяват отношенията си и се женят през май 1997 г.

Актьорът признава, че именно дългогодишната връзка с Дженифър Флавин го е научила да обича и да изгражда стабилни отношения. „Да се научиш да обичаш е прекрасен навик. Със съпругата ми Дженифър това най-накрая даде резултат. Отне ми около 60 години, но стигнах дотам“, споделя той.

Двамата имат три дъщери – София, Систин и Скарлет. Сталоун е бил женен три пъти. От първия си брак с актрисата и фотограф Саша Чак има двама синове – Сърджо и Сейдж, който почина през 2012 г. на 36 години. По-късно актьорът е женен за датската актриса Бриджит Нилсен от 1985 до 1987 г.

Бракът на Сталоун и Флавин преминава през сериозна криза през 2022 г., когато тя подава молба за развод. Само месец по-късно двамата се помиряват и отново се събират. При последната им годишнина актьорът публично пише на съпругата си: „Честита годишнина. Ти даваш смисъл на живота ми“. Дженифър Флавин му отговаря: „Обичам те, ти си всичко за мен“.