На 17 август 986 г. българският владетел Самуил разгромява византийските войски в битката при Траянови врата. Император Василий II, който се е зарекъл да покори България, претърпява най-тежкото си поражение. Голяма част от армията му е унищожена, а самият той едва успява да се спаси.

Преди да започне военните действия, Василий II прави опит да внесе раздор сред българите. Той води преговори с Арон, брат на Самуил, като му обещава брак между сина си и императорската си сестра Ана. Вместо това изпраща друга жена, а когато измамата е разкрита, преговорите пропадат и императорът потегля на поход.

С армия, наброяваща до 30 000 души, Василий II минава през Адрианопол и Филипопол, за да стигне до Сердика. Той оставя силен отряд при прохода Траянови врата, за да пази тила си, и обкръжава Сердика. В крепостта има само около 4500 бранители, тъй като Самуил е на поход в Тесалия. Императорът бърза да превземе града, преди Самуил да се завърне.

Самуил обаче се придвижва изключително бързо и лагерува под Витоша, край днешното село Бистрица. Оттам българите нападат внезапно византийските отряди, които търсят храна и фураж. Така обсаждащите започват да гладуват вместо обсадените.

След 20 дни обсада Василий II се оттегля през Траянови врата. Самуил не го преследва директно, а използва „успоредно преследване“ – минава през Пасарел и Лозенска планина, за да устрои засада в Ихтиманското поле. Византийската армия, обзета от паника, се разпръсва в безредие. Българите, водени от цар Роман, Арон и Самуил, превземат лагера и обръщат отстъплението в бягство. Битката при Траянови врата остава един от най-блестящите успехи на средновековната българска войска.