Милан е безспорно най-големият съперник, който Левски е получавал на жребий. „Сините“ играят срещу италианския колос за седми път, а този съперник се оказва и най-честият за тях в европейските клубни турнири. Любопитното е, че Левски има две равенства 1:1 срещу Милан – в реванша за КНК през 1967 г. и в първия мач за Купата на УЕФА през 1978 г. И в двата случая головете за българския отбор идват от преки свободни удари. През 1967 г. се разписва легендарният Георги Аспарухов, а през 1978 г. – Антон Милков. На „Сан Сиро“ през 1967 г. Левски губи с 1:5, като голът на Аспарухов е признат, но друг негов гол не е зачетен, макар топката да е преминала голлинията. След този мач на Гунди е направено съблазнително предложение да премине в Милан, но по онова време трансферите на чужденци в Италия са забранени. Затова му предлагат италианско гражданство, но сделката пропада. През 1968 г. жребият отново среща двата отбора в турнира за КЕШ, но мачовете не се състоят, защото УЕФА наказва отборите от социалистическия лагер заради участието в нахлуването в Чехословакия. След повторен жребий Левски се пада с Ференцварош, но и тези мачове са отменени. През 1978 г. след 1:1 в София, Левски губи реванша с 0:3 в Милано. Десет години по-късно големият тим на Милан, воден от Ариго Саки, започва пътя си към върха именно срещу Левски. „Росонерите“ печелят с 2:0 на „Герена“ и с 5:2 в Милано, като Марко ван Бастен вкарва четири гола в реванша. След това Милан печели КЕШ през 1989 и 1990 г.