Лига Европа навлиза в основната си фаза, а първият кръг веднага предлага сблъсък между два от фаворитите. Милан посреща Бенфика на стадион „Сан Сиро“ в дерби, което може да даде ранна заявка за трофея. През този сезон турнирът събира редица утвърдени европейски грандове, които освен ценния трофей преследват и директно класиране за Шампионската лига.

Историята на срещите между двата тима е в полза на италианците. Милан и Бенфика са се изправяли един срещу друг шест пъти в официални мачове под егидата на УЕФА. Бенфика все още не е побеждавала Милан, като балансът е четири успеха за „росонерите“ и две равенства.

Допълнителна интрига носи старши треньорът на Милан Рубен Аморим. Той е бивш футболист на Бенфика, а по-късно постигна сериозни успехи начело на градския съперник Спортинг Лисабон. Срещу Бенфика той има впечатляваща статистика – само едно поражение в последните шест двубоя във всички турнири, с две победи и три равенства. Сега Аморим е мотивиран да изведе Милан до успех срещу добре познат съперник.