Жребият за 1/16-финалите на SESAME Купа на България за сезон 2026/27 е изтеглен. В този етап се включват 14 отбора от Първа лига и 18-те победители от втория предварителен кръг. Определени са 16 двойки, като при все още неизвестните участници са използвани двойките от предварителния кръг. Мачовете са насрочени за 16–19 октомври.

Изтеглените двойки са:

  • Черноморец (Балчик) / Етър ВТ (Велико Търново) - Спартак 1918 (Варна)
  • Национал (София) / Локомотив (Горна Оряховица) - Септември (София)
  • Спартак 1947 (Пловдив) / Ботев 1937 (Ихтиман) - Арда 1924 (Кърджали)
  • Балкан 1929 (Ботевград) / Фратрия (Бенковски, обл. Варна) - Ботев (Враца)
  • Нефтохимик 1962 (Бургас) / Спортист 2009 (Своге) - ФК ЦСКА 1948 (София)
  • Ботев (Нови пазар) / Вихрен (Сандански) - Локомотив София 1929 (София)
  • Бенковски (Исперих) / Академик (Свищов) - Славия 1913 (София)
  • Оборище (Панагюрище) / Янтра 2019 (Габрово) - Локомотив 1926 (Пловдив)
  • Загорец (Нова Загора) / Рилски спортист 2011 (Самоков) - Дунав от Русе (Русе)
  • Миньор (Перник) / Берое (Стара Загора) - Лудогорец 1945 (Разград)
  • Волов Шумен 2007 (Шумен) / Черноморец 1919 (Бургас) - Ботев (Пловдив)
  • Крумовград / Спартак (Плевен) - Левски (София)
  • Чавдар (Троян) / Марек 1915 (Дупница) - Черно море (Варна)
  • Родопа (Смолян) / Несебър (Несебър) - ЦСКА (София)
  • ОФК Локомотив (Мездра) / Пирин 22 (Благоевград) - ФК Ямбол 1915 (Ямбол) / Хебър 1918 (Пазарджик)
  • Беласица (Петрич) / Добруджа 1919 (Добрич) - Бдин 1923 (Видин) / Монтана 1921 (Монтана)