Дизи Гилеспи е роден на 21 октомври 1917 г. в Чероу, Южна Каролина, и умира на 6 януари 1993 г. на 75 години. Израства в музикално семейство: баща му ръководи любителски оркестър, а у дома има инструменти. След смъртта на баща му, когато е на 10 години, животът му се променя, но музиката остава. Четири години по-късно започва да свири на тромпет след кратък опит с тромбона. Учи в института „Лоринбърг“ в Северна Каролина, но професионалният му път бързо го отвежда към оркестрите на Франки Феърфакс, Ърл Хайнс, Били Екстайн и Каб Калоуей.

Прякорът „Дизи“ не идва от стила му на свирене, а от шегите и необичайните му номера в оркестъра на Франки Феърфакс. Името обаче се оказва подходящо и в музикално отношение: през 40-те години музиката му звучи бързо, рязко и замайващо. Заедно с Чарли Паркър Гилеспи е сред главните двигатели на бибопа – стил, който измества джаза от танцовите зали към малките клубове и поставя виртуозната импровизация в центъра. Сред записите, с които новият език на джаза достига до широка публика, са „Groovin’ High“, „Salt Peanuts“, „A Night in Tunisia“ и „Bebop“. В неговите оркестри свирят и бъдещи звезди като Джон Колтрейн, Джеймс Мууди и Гил Еванс.

Най-известната история около Гилеспи започва с повреден инструмент. През 1953 г. някой пада върху тромпета му, оставен на стойка. Камбаната се огъва нагоре, но музикантът не го изхвърля, а го пробва. Харесва му как звукът се разпространява над главите на публиката и по-късно поръчва инструменти с характерния завой от около 45 градуса. Този тромпет, заедно с раздуващите се бузи, превръща Гилеспи в образ, разпознаваем дори от хора, които не слушат джаз. Необичайната форма не е просто сценичен ефект – според самия музикант тя му помага да проектира звука по-добре в залата.

През 1947 г. Гилеспи среща кубинския перкусионист Чано Посо. Съвместната им работа поставя основите на едно от най-важните сливания в американската музика – между бибопа и афро-кубинските ритми. Те създават „Manteca“, която се превръща в стандарт и символ на развитието на латино джаза.

Гилеспи има и политическа страна. През 1964 г. се включва в символична кампания за президент на Съединените щати. Значките „Dizzy for President“ се продават в подкрепа на организации за граждански права, а кампанийната песен е нова версия на „Salt Peanuts“. Той обещава да преименува Белия дом на „Блус хаус“ и предлага кабинет от музиканти – Дюк Елингтън за държавен секретар, Майлс Дейвис за директор на ЦРУ и Луис Армстронг за министър на земеделието. Зад шегата стои и сериозна кауза: Гилеспи използва популярността си, за да говори за расовото неравенство и гражданските права.

„Винаги съм смятал, че музиката няма граници, няма ограничения за това докъде може да стигне и да се развива“, пише Гилеспи в автобиографията си. Животът му – от малкия град в Южна Каролина през бибоп революцията и афро-кубинския джаз до символичната президентска кампания – е доказателство за тези думи.