Чарли Чаплин се появява в две роли – диктатора Аденоид Хинкел и еврейски бръснар, чиято съдба се преплита с режима. Премиерата на „Великият диктатор“ е на 15 октомври 1940 г. в нюйоркските театри „Капитол“ и „Астор“, докато войната вече бушува в Европа, а Съединените щати още не са влезли официално в конфликта.

Това е първият пълнометражен филм, в който Чаплин говори на екрана. Той е автор на сценария, режисьор, продуцент и изпълнител на двете водещи роли. Хинкел управлява измислената Томания и е откровена пародия на Адолф Хитлер, а бръснарят се оказва въвлечен в преследването на евреите от режима. Джак Оуки играе Бензино Напалони – сатиричен образ на Бенито Мусолини, а Полет Годард е в ролята на Хана.

Замисълът на Чаплин е смел за времето си. Холивуд рядко се обръща директно към политическите събития в Европа, а филмът осмива не само Хитлер, но и механиката на диктатурата – култа към водача, военната агресия, антисемитизма и обезличаването на човека. Чаплин използва познатата си комедийна пластика, но я поставя в по-мрачен контекст. Един от запомнящите се моменти е сцената, в която Хинкел танцува с балон във формата на земното кълбо – образ на манията за световно господство. В края бръснарят е принуден да заеме мястото на диктатора и се обръща директно към тълпата. „Съжалявам, но не искам да бъда император“, заявява той, преди речта да се превърне в призив за човечност, мир и свобода.

„Великият диктатор“ се превръща едновременно в търговски и критически успех. Филмът получава пет номинации за наградите „Оскар“, сред които за най-добър филм, най-добър актьор за Чаплин, оригинален сценарий, поддържаща мъжка роля за Джак Оуки и оригинална музика. Лентата е с продължителност около 127 минути, а официалното ѝ разпространение в Съединените щати започва на 7 март 1941 г.

Премиерата в Ню Йорк остава повратен момент в кариерата на Чаплин. Тя показва, че комедията може да бъде не само средство за забавление, но и оръжие срещу политическото насилие и обезличаването. Повече от осем десетилетия по-късно „Великият диктатор“ продължава да се помни със сблъсъка между смеха и една от най-мрачните страници в историята на XX век.