В окупирания от Русия Олешки, Херсонска област, хората се опасяват, че организираната хуманитарна евакуация може да ги отведе не на територия под украински контрол, а в Русия. Според Петро Андрюшченко, ръководител на Центъра за изследване на окупацията, желаещите да напуснат града нямат отговор на два ключови въпроса: безопасен ли е маршрутът и къде точно ще бъдат изведени. Съмненията се подсилват от спомените за евакуацията на Мариупол през 2022 г., когато част от жителите, тръгнали през Василивка, според свидетелства са били отведени в Ростов на Дон.

Андрюшченко твърди, че руски доброволчески организации в Олешки говорят за различни автобуси за евакуация: едни към контролирана от Украйна територия, други към Русия или по-навътре в окупираните райони. На хората по втория маршрут било обещавано, че после ще могат сами да продължат или да получат съдействие от доброволци. Регистрацията се извършва в местната болница, но там, по информация на Андрюшченко, жителите били убеждавани да изберат пътуване към Русия или да останат. Като аргумент се посочвала предстояща „филтрация“, след която имало риск да бъдат отведени на неизвестно място. Някои дори били съветвани да се запасят с храна и да останат по домовете си.

Той сравнява ситуацията с евакуацията от обсадения Мариупол, която според него е била осуетена чрез объркване на маршрутите, противоречиви указания и натиск върху цивилните. Твърденията за действията на руските представители в Олешки не са потвърдени от независим източник.

Украйна и Русия са договорили временно прекратяване на огъня в района на Олешки с посредничеството на първата дама на САЩ Мелания Тръмп. Целта е доставяне на хуманитарна помощ и извеждане на цивилни. Режимът на тишина е в сила от 3:00 часа на 27 октомври до 22:59 часа на 1 ноември. Украинският омбудсман Дмитро Лубинец съобщи, че на 30 октомври е планирана доставка на хуманитарна помощ, а маршрутите за операцията се разминират.

Олешки се намира на левия бряг на Днепър, срещу Херсон, и остава под руски контрол. Близостта до фронтовата линия, опасността от обстрел и липсата на яснота за маршрута засилват несигурността сред жителите, които трябва да решат дали да се включат в евакуацията.