Архивни снимки от 1979 г. показват Мадона като 21-годишна танцьорка в Ню Йорк, далеч от блясъка и сценичния образ, с които по-късно става световно известна. Кадрите са заснети от тогавашния ѝ приятел Дан Гилрой. На част от тях бъдещата поп звезда е в градски автобус, облечена със суичър, зелени карго панталони и спортни обуки, в обикновена градска среда.

По това време Мадона търси своето място в артистичния живот на Ню Йорк. След началото на връзката с Дан Гилрой тя се премества да живее при него и брат му Ед в стара синагога в Куинс, преустроена в дом. Братята работят като сервитьори през деня, а вечер се занимават с комедия. Мадона започва да развива музикалните си умения и да прави първи опити в писането на песни. Дан я учи да свири на китара, а двамата с Ед създават групата Breakfast Club.

В началото Мадона е барабанистка, но постепенно застава пред микрофона и започва да изпълнява собствени композиции. През 1980 г. напуска групата и създава Emmy and the Emmys - следваща стъпка към самостоятелна музикална кариера. Връзката ѝ с Гилрой продължава около година и половина, а различията в представите им за бъдещето и стремежът на певицата да изгради собствен път водят до раздяла.

След края на отношенията Гилрой запазва архив от снимки, видеозаписи и лични писма, които Мадона му изпраща по време на пътуване в Европа. Част от тези материали по-късно намират място в документален филм за ранния етап от музикалния ѝ път. Гилрой обмисля да продаде любовните писма на търг заедно с някои от първите музикални инструменти на Мадона, но след лична молба от певицата се съгласява да ѝ върне писмата. В замяна тя оставя автографи върху инструментите. Днес тези фотографии напомнят за времето, когато Мадона все още е начинаещ артист - преди първите големи хитове, но вече в период, в който танцьорката постепенно се превръща в певица и автор на песни.