В края на XIV век цар Иван Шишман управлява силно разпокъсана държава. Търново е превзето през 1393 г., османската армия настъпва по Дунав, а Никопол остава последната голяма опора на владетеля. Син на цар Иван Александър и Сара-Теодора, роден около 1350 г., той заема търновския престол през 1371 г., докато полубрат му Иван Срацимир управлява Видинското царство. Като багренороден владетел по византийски образец, Иван Шишман запазва претенцията да говори от името на търновската държава и се подписва като „господин Търновски“.

Българските земи са разделени между Търново, Видин и независими или полунезависими владетели в Добруджа, а османското настъпление ограничава още повече владенията му. След падането на столицата Никопол става основна резиденция на царя. Градът има важно положение на Дунав и осигурява връзки с Влахия, Сърбия и Унгария — държави, от които Иван Шишман очаква подкрепа срещу Баязид I. В документи от последните години той разпорежда на болярите си да изпращат войници и оръжие в Никопол.

Семейните връзки са част от голямата политика на епохата: сестра му Кера Тамара е омъжена за султан Мурад I, а самият Иван Шишман е зет на сръбския княз Лазар. През 1386 г. той помага на Мирчо Стари да се утвърди като владетел на Влашко. Тези съюзи обаче не спират османската експанзия.

След битката при Ровине през май 1395 г. Баязид I се насочва към Никопол. Българската анонимна хроника разказва, че царят е заловен и убит на 3 юни 1395 г., а османски хронист от XV век също описва обезглавяването му в Никопол. Кратка византийска хроника посочва 29 октомври същата година; историкът Христо Матанов приема тази дата за по-вероятна и 29 октомври се отбелязва като годишнина от смъртта на Иван Шишман. Обстоятелствата около края му остават не напълно изяснени: Ханс Шилтбергер пише, че владетелят е умрял в затвор, а синът му Александър е приел исляма и името Искендер, като според изследователи това вероятно е станало по-късно, около 1416–1418 г.

Иван Шишман оставя двама синове — Александър и Фружин. Фружин по-късно участва във въстанието на Константин и Фружин срещу османската власт. В Боженишкия надпис се споменава севаст Огнян, който служил при цар Шишман и „държах за вярата на цар Шишман“. Проф. Николай Овчаров го нарича „Защитникът на Отечеството“. Дали е загинал през юни или през октомври 1395 г., Иван Шишман остава владетелят, чието име е свързано с Никопол, с края на средновековната българска държавност и с усилието да бъде запазена властта дори след падането на столицата.